Taman kada su svi mislili da se Madona smirila i da će uskoro da se povuče, u prodaju izlazi novi album, Music. Pre izlaženja, Madona je pričala sa prijateljima: “Sada ću morati da delim mesto sa Britney Spears i Christinom Aguilerom” “Pa uvek možeš da se penzionišeš!”, odgovorili su prijatelji. “Hm, a šta bi onda muzička industrija radila bez mene?” Music je mešavina evropske dance muzike i američkog roka. Nov spot je prikazao glamuroznu Madonu u limuzini sa devojkama kako posećuju striptiz barove. Za vreme snimanja spota, Madona je bila u petom mesecu trudnoće sa režiserom Guy Ritchiem. Njih je upoznao Sting na jednoj od svojih zabava.
Album je prodat u oko 420.000 primeraka samo prve nedelje u Americi, a 13 miliona ukupno. Na ovom albumu nastavila je saradnju sa Williamom Orbitom i uspostavila saradnju sa Mirwais Ahmadzaiom. Singl Music je njen dvanaesti hit broj 1. Spot za What It Feels Like For A Girl je režirao Guy i on je bio zabranjen. Poruka spota je bila da kada su muškarci kriminalci, to je u redu a kada žena to radi, to se sakriva.
11. avgusta 2000. u jedan posle ponoći Madona je rodila sina. Porođaj je bio prevremen i težak. Dečak Rocco je bio u inkubatoru pet dana iako je novinarima rečeno da je kod kuće. Kada su Madona i Rocco izašli iz bolnice, u spavaćoj sobi je bio dijamantski prsten i poruka “Ovo je ništa naspram onoga što ću ti uskoro dati” 22. decembra 2000. u Scibo zamku u Skotskoj su se venčali Madona i Guy Ritchie. Za razliku od prošlog venčanja ovaj je bio zabranjen za medije i nema apsolutno ni jedne slike.
2001. godine Madona kreće na put. Posle sedam godina bez turneje, otpočela je The Drowned World Tour. 49 nastupa po Americi i Evropi i sve karte su bile rasprodate. Turneja je bila mračna i jeziva. Igrači i Madona su leteli po dvorani i sve je bilo fantastično organizovano. Mnogi su bili nezadovoljni što se na koncertu nisu pevali neki stari hitovi poput Like A Prayer ili Papa Don’t Preach.